Дальше были детские конкурсы, фестивали, концерты областного значения и прочая атрибутика подающего надежды певца. Учась в десятом классе, артист впервые посетил Москву для участия в фестивале "Чунга-Чанга ", посвященном детскому творчеству и тридцатилетию совместной деятельности Юрия Энтина и Давида Тухманова.

Cвой первый приезд в столицу Дима вспоминает с ужасом: “все новое, неизвестное, никто не встретил, холодно, снег с дождем, целый день скитания в поисках адреса фестиваля”. Десятидневная программа была наполнена волнениями, встречами и радостными переживаниями. Диплом Дима получил из рук Иосифа Кобзона, после чего ему пришлось вернуться домой. Но уже через месяц, в канун 1999 года, неожиданно приходит приглашение от девушки Аллы, знакомство с которой произошло на фестивале, встретить Новый год в столице. Следующая поездка в Москву состоялась после окончания средней и музыкальной школы, когда Билан поехал поступать в училище им. Гнесиных по классу вокала. Два года начинающий певец проживал у Аллы, но на втором курсе ушел из дома жить в общежитие. По ночам артисту приходилось подрабатывать в магазине «United Colors Of Benetton», с утра - учеба, параллельно реализация творческих желаний. Это был тяжёлый период.